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這是一部令王家衛成為名導，張國榮成為占士甸轉世的電影，戲名正取自這部尼古拉斯·雷1955年的同譯名經典《阿飛正傳》。 王家衛懶理觀眾悶得發荒，刻意用遠離傳統形式的敘事，本身也如占士甸一樣叛逆。王家衛與攝影師杜可風和美術指導張叔平第一次合作, 用前所未見的光影設計，拍出一個比真實珣麗得多的60年代香港故事。當中的政治隱喻常被忽略，評論家認為旭仔決心離開養母去找尋親生母親, 是影射即將回歸的香港, 而旭仔把自己比作「無腳的烏兒」只有到死一刻才能落地, 也反映了香港人浮游無根的存在處境。